Jack Churchill s-a născut în colonia britanică Ceylon în 1906. Când avea 11 ani, familia sa s-a mutat înapoi în Anglia. În 1926, Jack a absolvit Colegiul Militar Regal și a început să servească în Regimentul Manchester din Birmania. Zece ani mai târziu, a părăsit armata și s-a mutat în Kenya.
La început, a lucrat ca redactor de ziar, dar asta nu i-a putut satisface setea de aventură prea mult timp. Avea o pasiune nebună pentru săbii și arcuri.
Invazia germană din Polonia i-a oferit lui Jack șansa de a împăca toate pasiunile sale. În 1939, s-a alăturat armatei și a fost trimis în Franța, dar a fost privit ca un ciudat de către colegii lui, deoarece ce purta cu el o sabie și un arc.
Odată întrebat despre armele sale neobișnuite, el a răspuns că „orice ofițer care intră în acțiune fără sabie este înarmat necorespunzător”.
În mai 1940, britanicii se retrăgeau din Franța, dar grupul lui Jack Churchill s-a deplasat în direcția opusă – atacând pozițiile germane. După ce comandantul său de companie a fost rănit, el a preluat conducerea. La un moment dat, unitatea sa a surprins o patrulă germană.
Ascuns după un tanc, Churchill a tras cu arcul asupra unui sergent german, nimerindu-l pe acesta în piept. Când au aflat de incident, ofițerii germanii au crezut că e o glumă.
Tehnicile medievale de luptă ale lui Jack Churchill s-au remarcat și mai mult în Italia, când a reușit să captureze 42 de prizonieri. Într-o noapte din 1943, soldații au fost nevoiți să lupte corp la corp – ceva pentru care nu fuseseră instruiți.
Churchill mergea în față soldaților săi mânuindu-și sabia. A intrat în tabăra adversă pe întuneric, cu lama ridicată, iar germanii au fost atât de înspăimântați de acest lucru încât s-au predat.
În 1944, trupele comandate de el ajutau partizanii lui Tito în Iugoslavia. Într-o încercare nereușită de a prelua insula Brač, a fost rănit de o grenadă germană, ulterior fiind capturat și trimis în lagărul de concentrare de la Sachsenhausen.
În acel moment, Jack Churchill era colonel și germanii au presupus că ar fi rudă cu Winston Churchill și l-au tratat ca pe un prizonier “valoros”. El a încercat să evadeze, dar a fost prins și trimis într-un alt lagăr, în Austria. În mod surprinzător, a reușit să evadeze, ajungând în Italia.
Jack Churchill s-a retras în 1959 din armată, cu multe medalii și nenumărate povești de spus. A murit în 1996 la 89 de ani, dar povestea sa extraordinară trăiește până în zilele noastre.